Чугуїв — одне з давніх міст краю, що виникло на високому березі Сіверського Дінця 1617 р.
Згодом на чугуївських землях заклали «госу-даревий виноградний сад» площею 6 га, а на початку XVIII ст. до нього додалися плодовий сад і кавунові баштани, за якими доглядали ченці. У 1817—1857 pp. Чугуїв був центром шести округів військових поселень, створених 1810 р. за указом імператора Олександра І. Про цей час нагадують величний будинок штабу військових поселень (1830), військового училища і казарм (XVII—XVIII ст.). З тогочасних культових споруд збереглися Покровський собор (1834), що без традиційної маківки нагадує палац культури радянських часів, і цвинтарна церква Ікони Божої Матері «Всіх скорботних Радість» (1824).
Із світських споруд XIX ст. в Чугуєві досі існують торгові ряди, міська управа, школа і житлові будинки, в одному з яких (батьківській хаті військових поселенців) відкрито художньо-меморіальний музей великого російського художника Іллі Рєпіна (1844—1930).
Ще цікаві місця: